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Thermo-Oxidative Decomposition of Lovage (Levisticum officinale) and Davana (Artemisia pallens) Essential Oils under Simulated Tobacco Heating Product Conditions


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Entspechend den Bedingungen, die bei niederen Temperaturen beim Erhitzen von Tabak gegeben sind, wurde der thermisch-oxidative Abbau der ätherischen Öle des Liebstöckels (Levisticum officinale) und der Davana (Artemisia pallens) in einer Atmosphäre von 9% Sauerstoff und 91% Stickstoff bei 300°C mittels der Kombination Pyrolyse-Gaschromatographie/Massenspektrometrie untersucht. Liebstöckel- und Davanaöl enthalten jeweils eine Vielzahl von Substanzen, wobei die Hauptkomponenten beider Öle verschiedene sauerstoffhaltige Verbindungen sind. Isobenzofuranone sind die wichtigsten Bestandteile des Liebstöckelöls. Ihre relative (geschmacklich/geruchliche) Intensität veränderte sich während der oxidativen Pyrolyse signifikant. Bei den (Z)-Ligustiliden wird auf zwei Wegen abgebaut: über eine Aromatisierungsreaktion, die zur Bildung von Butylidenephthalid führt, sowie eine Spaltung des Lactonrings mit Abspaltung von Kohlendioxid oder Kohlenmonoxid. Der Hauptbestandteil des Davanaöls ist Davanon. Bei der oxidativen Pyrolyse bei niedriger Temperatur wird Davanon nur geringfügig abgebaut. Im Gegensatz dazu reduzierte sich die relative Ausbeute von Bicyclogermacren, der Komponente mit der zweitstärksten geruchlich/geschmacklichen Intensität, aufgrund von Bindungsumgruppierungen deutlich. Oxidation des Davan-Äthers führte zur Bildung verschiedener Furan-Derivate. Die Veränderungen in der Zusammensetzung beider essentiellen Öle bei der nieder-Temperatur Pyrolyse kann durch Bindungsspaltung, intramolekularer Umgruppierungen und Oxidationsreaktionen einer Vielzahl ihrer Bestandteilen erklärt werden. Die beschriebene, thermisch-oxidative Methode, erwies sich für die Untersuchung der Stabilität ätherischer Öle und zur Bewertung ihrer Abbauprodukte unter Bedingungen, die Gegebenheiten im Tabak bei mittelstarker Temperaturbelastung simulieren, als geeignet. Es wurde, trotz der komplexen Zusammensetzung der ätherischen Öle, kein Hinweis auf Wechselwirkungen zwischen den verschiedenen Komponenten der Öle gefunden. [Beitr. Tabakforsch. Int. 29 (2020) 27–43]

eISSN:
2719-9509
Sprache:
Englisch
Zeitrahmen der Veröffentlichung:
4 Hefte pro Jahr
Fachgebiete der Zeitschrift:
Allgemein, Biologie, andere, Physik