Does the Level of NNK in Tobacco and Tobacco Products Depend on the Level of Pseudooxynicotine or of Nicotine-1′-N-Oxide?

4-(N’-Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon (NNK) ist ein potenziell kanzerogenes tabakspezifisches Nitrosamin (TSNA). Es wird zudem auf der Liste der schädlichen und potenziell schädlichen Inhaltsstoffe (HPHC, Harmful and Potentially Harmful Constituents) der US-Arzneimittelbehörde FDA als wichtige Verbindung geführt. Daher werden beträchtliche Anstrengungen unternommen, um zu verstehen, wie diese Verbindung entsteht und wie ihr Gehalt in Tabakerzeugnissen reduziert werden kann. Es wird angenommen, dass NNK bei der Nitrosierung von 4-(Methylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon (Pseudooxynikotin oder PON) entsteht. In der vorliegenden Studie wurde die Korrelation zwischen der Konzentration von NNK und PON in einer Reihe von Tabaken und Tabakerzeugnissen untersucht. Da Nikotin-1′-N-oxid an der Bildung von PON beteiligt sein kann, wurde die Korrelation zwischen der Konzentration dieser Verbindung und dem NNK-Gehalt ebenfalls untersucht. Zur Quantifizierung von PON in Tabak und Tabakerzeugnissen wurden zwei neuartige Methoden entwickelt, während zur Bestimmung von NNK eine etablierte Methode zum Einsatz kam. Die Korrelation zwischen der Konzentration von NNK und der von PON erwies sich als sehr gering. Dasselbe ergab sich für die Korrelation zwischen dem NNK-Gehalt und der Konzentration von Nikotin-1′-N-oxid. Dies deutet darauf hin, dass eine höhere Konzentration von PON bzw. Nikotin-1′-N-oxid in Tabak oder Tabakerzeugnissen nicht zu einer höheren NNK-Konzentration führt. Mit der Studie konnte nicht der Nachweis erbracht werden, dass NNK in Tabak oder Tabakerzeugnissen nicht über PON gebildet wird. Sie hat jedoch gezeigt, dass die Konzentration von PON bzw. Nikotin-1′-N-oxid bei der Entstehung von NNK in Tabak und Tabakerzeugnissen nicht der limitierende Faktor ist und dass andere Faktoren für die Effektivität der Bildung von NNK verantwortlich sind.