<trans-abstract xml:lang="hr" xmlns="http://www.w3.org/1999/xhtml">

<p>U ovom istraživanju analizirano je dvanaest novosintetiziranih <italic>N</italic>-(supstituiranih fenil)-2-kloroacetamida radi determinacije njihova antimikrobnog potencijala u korelaciji s kvantitativnom analizom aktivnosti spojeva i njihove molekularne strukture (QSAR analiza). QSAR analiza omogućena je primjenom predikcijskih modela (Molinspiration, SwissADME, PreADMET i PkcSM) te je verificirana potvrđenom antimikrobnom aktivnošću sintetiziranih spojeva prema bakterijama <italic>Escherichia coli</italic>, <italic>Staphylococcus aureus</italic>, na meticilin otporan <italic>S. aureus</italic> (MRSA) i prema gljivici <italic>Candida albicans</italic>. Novosintetizirani spojevi zadovoljavaju sve predikcijske modele za značajnu potencijalnu biološku aktivnost prema kriterijima Lipinskog, Vebera i Egana. Na osnovi određene antimikrobne aktivnosti spojeva, svi kloroacetamidi pokazali su učinkovitost prema sojevima gram-pozitivnih bakterija <italic>S. aureus</italic> i MRSA, neznatno manju učinkovitost prema gram-negativnoj <italic>E. coli</italic> i umjerenu učinkovitost prema gljivici <italic>C. albicans</italic>. Naše je istraživanje potvrdilo potencijal biološke aktivnosti kloroacetamida, koji je bilo uvjetovan intenzitetom manifestirane aktivnosti u zavisnosti od pozicije supstituenata vezanih za fenilni prsten, što je i razlog značajnije učinkovitosti pojedinih spojeva prema gram-negativnima u odnosu na gram-pozitivne bakterije ili gljivicu <italic>C. albicans</italic>. Budući da imaju halogenirani <italic>p</italic>-supstituirani fenilni prsten, <italic>N</italic>-(4-klorofenil), <italic>N</italic>-(4-fluorofenil) i <italic>N</italic>-(3-bromofenil) kloroacetamidi bili su među najaktivnijima zahvaljujući visokoj lipofilnosti, koja im omogućava da brzo prolaze kroz fosfolipidni dvosloj stanične membrane. Ovi spojevi najviše obećavaju u daljim ispitivanjima, naročito protiv gram-pozitivnih bakterija i patogenih gljivica.</p>
</trans-abstract>

U ovom istraživanju analizirano je dvanaest novosintetiziranih N-(supstituiranih fenil)-2-kloroacetamida radi determinacije njihova antimikrobnog potencijala u korelaciji s kvantitativnom analizom aktivnosti spojeva i njihove molekularne strukture (QSAR analiza). QSAR analiza omogućena je primjenom predikcijskih modela (Molinspiration, SwissADME, PreADMET i PkcSM) te je verificirana potvrđenom antimikrobnom aktivnošću sintetiziranih spojeva prema bakterijama Escherichia coli, Staphylococcus aureus, na meticilin otporan S. aureus (MRSA) i prema gljivici Candida albicans. Novosintetizirani spojevi zadovoljavaju sve predikcijske modele za značajnu potencijalnu biološku aktivnost prema kriterijima Lipinskog, Vebera i Egana. Na osnovi određene antimikrobne aktivnosti spojeva, svi kloroacetamidi pokazali su učinkovitost prema sojevima gram-pozitivnih bakterija S. aureus i MRSA, neznatno manju učinkovitost prema gram-negativnoj E. coli i umjerenu učinkovitost prema gljivici C. albicans. Naše je istraživanje potvrdilo potencijal biološke aktivnosti kloroacetamida, koji je bilo uvjetovan intenzitetom manifestirane aktivnosti u zavisnosti od pozicije supstituenata vezanih za fenilni prsten, što je i razlog značajnije učinkovitosti pojedinih spojeva prema gram-negativnima u odnosu na gram-pozitivne bakterije ili gljivicu C. albicans. Budući da imaju halogenirani p-supstituirani fenilni prsten, N-(4-klorofenil), N-(4-fluorofenil) i N-(3-bromofenil) kloroacetamidi bili su među najaktivnijima zahvaljujući visokoj lipofilnosti, koja im omogućava da brzo prolaze kroz fosfolipidni dvosloj stanične membrane. Ovi spojevi najviše obećavaju u daljim ispitivanjima, naročito protiv gram-pozitivnih bakterija i patogenih gljivica.

Characterisation of twelve newly synthesised <italic>N</italic>-(substituted phenyl)-2-chloroacetamides with QSAR analysis and antimicrobial activity tests

Archives of Industrial Hygiene and Toxicology

This work is licensed under the Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License.

Characterisation of twelve newly synthesised -(substituted phenyl)-2-chloroacetamides with QSAR analysis and antimicrobial activity tests

U ovom istraživanju analizirano je dvanaest novosintetiziranih N-(supstituiranih fenil)-2-kloroacetamida radi determinacije njihova antimikrobnog potencijala u...

Characterisation of twelve newly synthesised N-(substituted phenyl)-2-chloroacetamides with QSAR analysis and antimicrobial activity tests

Article Category: Original article

Pubblicato online: 30 mar 2021

Pagine: 70 - 79

Ricevuto: 01 set 2020

Accettato: 01 feb 2021

DOI: https://doi.org/10.2478/aiht-2021-72-3483

© 2021 Aleksandra Bogdanović, Anita Lazić, Slavica Grujić, Ivica Dimkić, Slaviša Stanković, and Slobodan Petrović, published by Sciendo

This work is licensed under the Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License.